拿下江津后，张献忠命定国带兵五千，乘船顺水而下，绕过重庆，偷袭佛图关。
陈士奇将大军聚于重庆城中，佛图关上就只有五百人驻守。这些官军见定国军至，皆纷纷弃关不战而走。
大西军攻克佛图关，将铜锣峡远远甩在身后，一时间全城人心惶惶，惊恐万状。
瑞王朱常浩闻讯，亲自上门找到陈士奇，开门见山地责问道：“大家都说巴蜀天险，贼军难入，为何今日贼军都打到城下了？你倒是跟本王交个底，到底能不能保此城平安无事？”
这朱常浩平日里好佛，从不近女色，崇祯十六年，为躲避大顺军兵锋，从汉中逃入川中，在汉中总兵赵光远的护卫下一路来到重庆，暂居于城内长安寺中。
见瑞王问起，陈士奇连忙宽慰道：“千岁放心，重庆城墙尽用石块在岩壁上修砌而成，坚不可摧，又有大江环绕，军械粮饷堆积如山，足够十年之用！况且城中还有五万大军，铜锣峡的一万守军也在回援途中，加之全城数十万百姓，贼兵纵使百万亦难攻破！川中各路兵马听闻千岁受困于此，也必定前来救援，届时便可以关门打狗，聚歼贼兵于城下！还请千岁安心住在长安寺中，静候破贼佳音。”
朱常浩将信将疑，但事已至此干着急也没用，只能起驾返回长安寺吃斋念佛去了。
六月十八日，刘鳞长奉命尽撤铜锣峡守军，回援重庆。重庆知府王行俭、巴县知县王锡，以及同来重庆的关南道陈勋，也都换上了一身戎装登上城头，分门拒守。
张献忠将老营驻扎于江北嘴，以步骑、水师合围重庆，环城扎下三十余座营寨，与浮图关号火相连，同时下令于二十一日开始攻城。
重庆不愧是一座坚城，城上密集的飞矢落石，令大西军各营攻城将士死伤惨重，却始终不能前进一步。张献忠见攻城受阻，当即亲自乘船从江北嘴出发，绕着江岸观察。
巡视过后，张献忠面色凝重，立刻将老营迁往浮图关，并召集诸将前来相商。
张可旺一脸沮丧地说道：“重庆城险难攻，与其在此空耗粮饷，倒不如弃了此城，直趋成都！待我军夺取全川之后，再回过头来，慢慢对付这座孤城岂不更好？”
江鼎镇听后却是连连摇头道：“可旺将军所言差矣，如今全蜀军民的目光都盯在咱们这里，若不破此城，各州县皆以重庆为援，竭力死守，纵然我军拿下成都，亦难固守！但如果占了重庆，则全川人心俱散，成都唾手可得，其余州县亦可传檄而定也！”
张献忠皱了皱眉，叹息道：“老子也知道此城必须拿下，奈何这重庆城墙搭建在石壁之上，难以挖掘洞穴，就这么硬攻，死伤太大，届时各路援军杀至，我军腹背受敌，该当如何？”
龚完敬向前倾了倾身子，抱拳言道：“王上，毋须担心，但凡建造城墙，必要留有一丈之地称作土根，有此方能够通达地气，感应城隍之祭享！微臣年轻时曾听老人说过，这重庆的土根便在通远门附近，只要找到土根，以此掘穴，就能够打开缺口！”
“好啊！真是天无绝人之路！”张献忠忍不住拍案叫好，起身吩咐道，“可旺，你且留守中军，督促各营加紧攻城，使守军疲于应付！定国，通远门乃是你小子的主攻方向，待会儿老子便随你同去，定要找到那段土根的所在！”
等到诸将散去，定国立刻陪同着张献忠赶回通远门外的龙骧营驻地，二人站在瞭望塔上张目望去，只见距城十里的地方有一片乱葬岗，张献忠眼珠一转计上心来，传令众将士挖坟掘墓，将尸体抛弃于一旁，然后每四人顶一块棺材板，抵御城上箭矢，直冲城下，然后一半人攀梯登城吸引官军注意，另一半人负责寻找土基之所在。
果不其然，很快就有回报传来，说已经发现一段土基，张献忠大喜，见天色已晚，于是下令鸣金收兵，全军回营休整一夜，待明日再行掘城。
等到次日清晨，在陈玺的带领下，一队大西军将士再次头顶棺材板，径直冲到了土基前，随即手执各种工具挖掘起来。
城上官军不明所以，见此情形，不禁齐声嘲笑道：“尔等蠢贼，咱们重庆城石墙连着崖壁，你们这是想自掘坟墓么？”
见众将士面露忿忿之色，陈玺赶忙冲着大伙鼓舞道：“莫要搭理他们！等咱们挖通地道，杀进城中，有的是他们哭的时候！”
众将士虎吼一声，旋即埋头不管不顾地挖掘起来。然而挖了半天，居然果真如官军所言，只在城基处挖得一个半人多高，数尺深的小洞，再往前尽是石壁，并无缝隙通向城内。
“陈哥，咋办？还继续挖么？”众将士齐刷刷地望向陈玺，面露沮丧的神情。
陈玺亦是心急如焚，连忙命传令兵向大营方向打去旗语，张献忠看到掘城失败的信号，不免也有些懊恼起来，刚打算要把陈玺他们喊回来，旁边定国却一把将其拦住，笑着说道：“父王莫急，有此洞便足已破城！”
“噢？你小子有了什么鬼点子？”张献忠脸色瞬间转晴，盯着定国焦急地询问道。
定国朝着张献忠微微一笑，并没有直接回答他，而是唤来传令兵，对其低声耳语吩咐了一番，传令兵抱拳领命而去。
不一会儿功夫，就见几十名大西军将士以四人为一小队，将丢弃在一旁的空棺材中填满了火药，然后抬着棺材，一队接一队地向洞中冲去。